蒋介石败退台湾后，与宋美龄在台湾度过了25年相守的最后时光。

蒋介石与宋美龄的生活都相当有规律。蒋介石每天早晨6时整起床，做一个小时的体操，边做边唱“国歌”。到7时，他会自动停止唱歌，而士林官邸的服务人员也以“总统”不唱了作为开饭的时间，宋美龄总是两眼惺忪而又准时地出现在饭厅里。她的习惯是每天夜里一二点才睡，先睡几个钟头，爬起来陪蒋介石吃早饭，吃完早饭，等到8点钟老蒋上班，再回去补睡两三个钟头，这就是官邸里人所共知的“回笼觉”。蒋介石早饭一般吃些清粥小菜，为了补充营养，还要吃一个荷包蛋，宋美龄则是“洋式”，一般以牛奶、面包为早餐。

中午12点，两人开始吃午饭。蒋介石吃米饭，再加几样可口的家乡菜，每个礼拜还要吃只炖母鸡。宋美龄则是以牛排、猪排为主食。在皮肤病发作期间，她只喝牛奶，外加鸡蛋。吃午饭时，是夫妻俩交流最多的时候，孙儿孙女及曾孙女是谈话的主要内容。

蒋介石和宋美龄刚结婚的时候，没有多少共同的兴趣。结婚几十年后，两人终于培养了一些共同的爱好，国画就是其中之一。据一些行家评论，宋美龄的国画水平在中等偏上，尤其是画竹，有一定的水准。有时候，宋美龄作画，蒋介石就从办公室里走过来，站在一旁静静地看，宋美龄也不说话，两人在静谧的氛围里体味时光的流动。据说，每逢此时，警卫们除了绝对紧急的大事，一般不会进去破坏这温馨的情调。

蒋宋两人在台湾20多年，总的来说相处融洽，但在一件事上却闹了个大别扭。前台湾省“主席”吴国桢与蒋经国发生尖锐矛盾，被蒋经国在蒋介石面前屡屡指责，引起蒋介石的不满。吴国桢看处境危险，开始想法出走，但签证迟迟不能到手，只好向宋美龄求情。宋美龄动了恻隐之心，在她的帮助下，吴终于偕夫人远走高飞。

吴国桢在美国接受新闻界采访时，出了蒋氏父子的洋相，蒋介石十分气恼，令下属调查是谁放走了吴国桢。经过一番调查，赫然发现主使人竟是宋美龄，部下只好请蒋自己去处理。

蒋介石派人把宋美龄叫到书房，宋美龄知道蒋找她的目的后，心里有些紧张，但又想，凭多年夫妻之情，蒋最多骂她一顿，所以到了书房，便坦然地开始解释。可是蒋介石没等她说完，一个耳光就扇过去，宋美龄又惊又气，回身便走，蒋介石跟在后面就追，追了几步，见卫兵站在门口，只好愤然作罢。

宋美龄挨了一巴掌，大哭不止。不久，她就孤身一人飞往美国，过了好几个月，才在一批又一批蒋介石派来的“特使”劝说下回到台湾。

20世纪70年代后，蒋宋的感情发展到了一个新的阶段。蒋介石把大量的公务交给蒋经国去处理，从而有了不少的闲暇。在士林官邸宽阔的花园里，在花木掩映的山间小道上，人们经常看到蒋介石和宋美龄手挽着手，并肩漫步，低声絮语。